Monoterpenos y Sesquiterpenos: Aceites Esenciales, Iridoides y Lactonas Sesquiterpénicas

TEMA 16: MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS

BLOQUE 1: ACEITES ESENCIALES

Definición: Un aceite esencial o esencia es un producto elaborado por plantas que comunican a los órganos que los contienen olores especiales y que se emplean por el ser humano en perfumería, alimentación, farmacia y cosmética. Según los organismos internacionales, los aceites esenciales oficinales son productos aromáticos (olorosos) obtenidos por destilación por arrastre de vapor de plantas o por expresión del pericarpio de ciertos frutos. La legislación farmacéutica es más exigente y rigurosa que cualquier otra de las industrias afines, debido a que se van a utilizar con una finalidad terapéutica.

Estado natural y distribución: Abundan en determinadas familias, pero no están en cualquier planta. Las familias más características que contienen son: Apiaceas: anís; Asteraceas: manzanilla; Pinaceae o abitaceae: pino; Lamiáceas: menta; Mirtáceas: eucalipto y Rutáceas: naranjo

Se pueden encontrar en todos los órganos: raíces y rizomas (jengibre), cortezas (canela), hojas (eucalipto), frutos y flores (lavanda) pero el contenido en aceite esencial es muy variable, depende sobre todo de las condiciones climáticas y edáficas, del momento de recolección y de la forma de obtención.

Propiedades físico-químicas: – Son líquidos a temperatura ambiente. – Son volátiles, es decir, se evaporan fácilmente. – Incoloros o amarillo pálido. – Solubilidad: muy poco solubles en agua, solubles en alcohol de alta graduación (70%), son solubles en aceites vegetales, son solubles en disolventes orgánicos apolares (cloroformo, éter). – Densidad (en general) inferior al agua. – Tienen índice de refracción elevado. – Tienen poder rotatorio específico. – Son muy alterables porque son sensibles a la oxidación y tienden a polimerizarse dando lugar a productos resinosos (es importante conservarlos en frasco de vidrio topacios herméticamente cerrados, en zonas frescas y secas).

Composición química; Fundamentalmente hay terpenos (monoterpenos C10 y sesquiterpenos C14), derivados de fenilpropano y otros componentes.

Limoneno; monoterpeno porque tiene 10 at de C. Se puede encontrar en la corteza del limón.

Mentol y Linalool; monoterpenos del tipo alcohol (grupo hidroxilo), llamados alcoholes monoterpénicos. El mentol aparece en la menta y el Linalool aparece en la lavanda.

Camphor; (español: alcanfor) monoterpenos pero debido a un grupo funcional característico (cetona) se le considera una cetona monoterpénica. Es característico de un árbol llamado alcanforero Cinnamomun camphora.

Thymol; monoterpeno pero por su estructura química se le considera un fenol (anillo aromático), fenol monoterpénico. Presente en el tomillo, tiene propiedades antisépticas.

Bisabolol; sesquiterpeno con función hidroxílica por lo que se le considera un sesquiterpeno de tipo alcohol. Es característico de la manzanilla, lo que conocemos como manzanilla dulce o alemana, Matricaria chamomilla o Matrioria recutita. Propiedades antiinflamatorias.

Métodos de extracción: Hay aceites esenciales oficinales (los que se utilizan en farmacia y vienen descritos por la farmacopea, son más caros y de mayor calidad) y no oficinales (también llamados esencias). Los oficinales se obtienen por destilación por arrastre de vapor de agua o por expresión del pericarpio de algunos frutos.

Los no oficinales se obtienen por extracción en grasa (para perfumería), extracción por disolventes orgánicos apolares o extracción por fluidos supercríticos (CO2). La última técnica es muy novedosa y la farmacopea no la reconoce como método para extraer aceites esenciales no oficinales.

Acción farmacológica: Las más importantes son:

Empleo: Alimentación, Perfumería, Tecnología farmacéutica: como aromatizantes y Terapéutica.

Aromaterapia: Es algo muy concreto. Es una terapia complementaria que se basa en el empleo de los aceites esenciales para recuperar la salud y el bienestar de los pacientes y estudia los efectos físicos y psicológicos que producen sobre el organismo. Se basa en la utilización de los aceites esenciales por vía inhalatoria o por la piel, incluso por vía oral pero no es lo normal. Quimiotipo: hace referencia a la variación en la composición de una determinada especie aromática (según clima, suelo, altitud…) y que determina una diferencia sustancial en las propiedades del aceite esencial.

Ejemplo: el tomillo (actúa como antiséptico). Es utilizado por mucha gente en invierno mediante infusiones para no contraer catarros. Hay diferentes quimiotipos de tomillo, hasta 7, entre los cuales están el Tujanol, Linalol, Timol y Geraniol. El Timol es uno de los más potentes desde el punto de vista antiséptico, pero también el más tóxico para el organismo. Vías de administración: la vía inhalatoria (consiste en la utilización de los aceites esenciales en los inhaladores, en pañuelos impregnados, en vahos difusores o humidificadores) y la vía tópica (en forma de masaje, debe estar diluidos, utilizado sobre piel limpia e hidratada, y en forma de baños completos con aceites diluidos en agua).

Efectos en el organismo:

Parte del aceite esencial (extraído por destilación). Por vía inhalatoria, llegan a la cavidad nasal de forma que a través de los receptores olfativos llegan al Córtex olfativo. Allí es donde se integran ese estímulo oloroso y se lleva de ahí información al sistema límbico à se consigue un efecto psicológico que es fundamental para la recuperación del paciente. Por la vía inhalatoria también pueden llegar a los alvéolos pulmonares donde pasan al sistema circulatorio y se consigue un efecto fisiológico. Cuando se aplica directamente sobre la piel en forma de masaje, ese aceite es capaz de atravesar las diferentes capas de la piel (absorción transdérmica), hasta llegar a los pequeños capilares que existen por debajo de la dermis y así pasa también al sistema circulatorio y consigue un efecto fisiológico. Este efecto suele ser local.

Plantas tradicionalmente usadas en aromaterapia:

Precauciones de uso: – Sensibilización y alergias. – Fototoxicidad (reacciones sobre la piel tras la exposición de la misma a la radiación solar). – Neurotoxicidad (dosis elevadas por vía oral). – Hepatotoxicidad (dosis elevadas por vía oral). – Cuidado en embarazadas (sobre todo en los 3 primeros meses).

BLOQUE 2: IRIDOIDES

Definición: Son monoterpenos cuya estructura básica es el anillo de iridano. Existen dos plantas medicinales muy utilizadas cuyos principios activos son los iridoides: valeriana y harpagofito.

Valeriana: se utilizan las raíces y rizomas de Valeriana officinalis. Está compuesto por 3 grupos de principios activos: iridoides (encontramos los valepotriatos), sesquiterpenos (ácidos valerenicos) y aceites esenciales (con un olor bastante desagradable). 1 (Valepotriatos) 2 (Ácidos valerenicos)

Se utiliza como tranquilizante y sedante. Los compuestos responsables de estos 2 efectos son: primero se pensó que era el aceite esencial, luego que eran los valepotriatos y por último que eran los ácido valerenicos. En realidad no se sabe cuál es el responsable y se piensa que se produce una sinergia entre ellos 3.

Se asocia a otras plantas medicinales, no se utiliza sola.

Harpagofito: es originariamente una planta africana que se utilizaba para afecciones dolorosas. Está compuesto por iridoides. Se utiliza la raíz secundaria tuberizada del Harpagophytum procumbens (pedaliaceae). 1 (Harpagósido).

Se utiliza como analgésico y antiinflamatorio para afecciones reumáticas y dolores articulares. Tiene un grado de recomendación igual que para los analgésicos tradicionales como el ibuprofeno para afecciones reumáticas.

BLOQUE 3: LACTONAS SESQUITERPÉNICAS

Definición: Son sesquiterpenos cíclicos con una distribución botánica bastante restringida (no están en todas las plantas). La gran mayoría se localizan fundamentalmente en la familia Asteraceae.

Interés creciente: se consideran marcadores quimiotaxonómicos (como son específicos y exclusivos de algunas plantas, sirven para llegar a identificar una especie), tienen

capacidad alergénica por contacto (hay gente que tiene alergias a las manzanillas, probablemente causado por las lactonas).

La que estudiamos es la Artemisinin (en español Artemisina). Procede de la Artemisia annua y esta planta se utilizaba de forma tradicional para combatir la malaria. En el laboratorio, los investigadores diseñaron el Arteeter, que es un derivado de la Artemisina y se utiliza como antimalárico.

1 (Artemisinin) 2 (Arteeter)